A biografia do cantor e compositor havaiano acusa que ele aprendeu a surfar quase ao mesmo tempo em que dava os primeiros passos. Claro que é uma figura de linguagem, mas diante de ligação tão atávica com o esporte o lado profissional não poderia estar desvinculado do surf. Johnson fez um aclamado vídeo sobre o assunto e, durante a elaboração, descobriu sua capacidade para a música, tanto como compositor quanto cantor. Depois de a trilha sonora circular intensamente na comunidade do surf, em 2001 gravou o primeiro álbum, Brushfire fairytales. Excursionou com seu ídolo Ben Harper, com quem tem grande semelhança no timbre vocal, e agora chega a este On and on, um disco de ondas suaves e colorido de aquarela. À frente do imbatível trio guitarra, baixo e bateria, Jackson apresenta delicadas baladas de tom folk e uma leveza musical comparada aos melhores dias de calmaria no mar.