Anna Wintour, editora de moda da revista Vogue, é especialista na arte do bem-vestir. Todo o seu conhecimento não a livrou da temida lista das mais malvestidas do ano, publicada pela revista Time. Anna, retratada no livro e no filme O diabo veste Prada, foi considerada a mais deselegante de 2008 por causa de um vestido Chanel usado em Nova York.